В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Агрессивная манера ведения переговоров и природное обаяние помогли ему быстро достичь успеха. Случай свел его с соседом Донни, торговцем, который мгновенно нашел с Джорданом общий язык. Вместе они основали собственную компанию. В штат вошли несколько приятелей Белфорта и его отец Макс. Фирма получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вел разгульный образ жизни: бесконечные вечеринки, интимные связи с женщинами легкого поведения, эксперименты с наркотиками — кокаином и кваалюдом. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.
